Nel corso dei secoli ha più volte mutato sia la struttura architettonica, sia l’organizzazione ecclesiastica che la governava. Inizialmente era retta da quattro sacerdoti detti Pensionieri di San Guglielmo, in quanto dipendevano da un convento di monaci Guglielmiti posto nei pressi della località Acerona. La dedicazione della chiesa a San Leonardo va forse ricercata proprio alla venerazione del santo presso il convento dell’Acerona. Nel 1618 la chiesa venne elevata al rango di Insigne Collegiata, ad essa faceva capo un Capitolo da sette sacerdoti: l’Arciprete, che era la massima dignità capitolare, e sei Canonici. La nomina dell’Arciprete e dei Canonici spettavano alla Comunità, la quale aveva lo jus padronato della chiesa di S. Leonardo. Oltre ai canonicati, ai quali si aggiunse in seguito quello della Desponsazione di Cristo, esistevano anche cinque Benefizi, questi erano di padronato di alcune illustri famiglie sancascianesi, le quali provvedevano per proprio conto a nominare i sacerdoti che ne avrebbero assunto la titolarità. I secoli XVII e XVIII rappresentarono il periodo di massimo splendore per la Collegiata, frequentata da vescovi e cardinali sia italiani che stranieri, i quali venivano a San Casciano per le cure termali. La Collegiata di San Leonardo ha subito nei secoli varie modifiche nella propria struttura architettonica. Nella sua forma originaria la chiesa doveva essere disposta secondo l’asse ovest/est, in luogo dell’attuale sud/nord, con ingresso sul lato occupato oggi dall’Oratorio di S. Antonio, come testimonia il ritrovamento dell’attuale portale proprio su quel lato, lo stile utilizzato era senz’altro quello gotico, con abbondanza di elementi di travertino lavorato, come testimoniano, oltre il portale, resti di cornici e colonne. In seguito gli fu dato l’orientamento attuale, probabilmente nel ‘500 quando fu fondata la Compagnia di S. Antonio ed edificata la relativa chiesa. Il campanile fu edificato nel 1606.

adiacente alla Collegiata, aveva la propria sede la Compagnia di S. Antonio, fondata tra la fine del XV secolo e l’inizio del XVI. La Compagnia possedeva inoltre due Spedali, uno in paese e l’altro accanto alla Chiesa di S. Maria della Colonna alle Terme, ogni Spedale era tenuto da uno spedaliere eletto dal Consiglio della Compagnia. Anche la chiesa di Sant’Antonio subì varie modifiche architettoniche, particolarmente nel XVIII secolo. Nel 1741 venne spostata la scalinata che la collegava alla Collegiata, la quale si trovava originariamente a lato dell’altare centrale intitolato a San Cassiano. Nel 1748 si ebbero i maggiori lavori che modificarono l’aspetto interno della chiesa, alla quale venne dato un aspetto barocco grazie alla realizzazione dell’abside circolare e delle colonne in finto travertino. Dieci anni dopo mastro Pietro Sperone terminò gli stucchi che ornano l’abside. All’interno è conservata una statua lignea raffigurante la Madonna con Bambino.

la Compagnia della Santissima Concezione, la cui fondazione doveva essere contemporanea a quella di S. Antonio. Era governata dal Consiglio dei Fratelli, il quale eleggeva un Capo Priore, un Secondo Priore ed i Terzi Priori, erano poi i Priori ad avere l’effettivo compito di reggere la Compagnia, la loro carica durava tre anni. La Compagnia gestiva un terzo Spedale ubicato al Pozzo. E’ questa l’unica delle tre chiese presenti all’interno delle mura cittadine a conservare ancora la struttura originale, al suo interno sono conservati alcuni affreschi attribuiti al Pomarancio. All’interno della chiesa è sepolto il Beato Pietro, un eremita che la tradizione vuole morto di freddo sugli scalini della chiesa.

facendo parte delle pievi paleocristiane che costituivano la diocesi di Chiusi, ma di essa si dice da sempre che sia stata edificata sui resti di un tempio pagano. Per molti secoli, almeno fino alla fine dell’XI secolo mantenne il ruolo di chiesa parrocchiale, costituendo il punto di riferimento per l’insediamento urbano, indicato nei documenti dell’epoca con il nome appunto di S.Maria “ad Balneo”. La posizione estremamente periferica rispetto al centro abitato che riveste oggi è il risultato del rilevante ridimensionamento urbanistico-demografico subito da San Casciano nei secoli. Dopo la perdita della dignità parrocchiale la chiesa di S. Maria ha svolto una funzione di assistenza spirituale a tutti coloro che si affidavano alle cure termali. Ben presto alla funzione spirituale si venne ad aggiungere un servizio di assistenza materiale, grazie alla nascita di uno Spedale destinato ad accogliere i “bagnaioli” più poveri. All’interno sono conservati numerosi affreschi di scuola senese ed orvietana.

è uno dei monumenti più suggestivi del nostro Comune. L'unica navata è arricchita da due cappelle laterali, una delle quali, dedicata alla Madonna, è elegantemente decorata sullo stile del Duomo di Siena, con i caratteristici colori bianco e nero. L'abside circolare è stato ricavato sfruttando una delle torri circolari del sistema difensivo.

questa chiesa risalgono al 1564.la facciata oltrepassa il tetto ed ha un frontale ben proporzionato che ne slancia il movimento. La chiesa ha tre porte di ingresso: quella centrale aveva un lunotto in terracotta del 1937 che raffigurava la Madonna; questo fu tolto per l'ampliamento della porta stessa. Un rosone, anch'esso in cotto, rifinisce con eleganza la facciata. L'interno è barocco, con tre navate. La pianta della chiesa è quadrata, con due cappelle laterali a metà della lunghezza delle navate; gli altari a muro di queste cappelle sono dedicati alla Madonna del Rosario e a Sant'Antonio da Padova. La chiesa ha il battistero presso la porta laterale sinistra, costruito in travertino di San Casciano.

sede degli organi amministrativi del Comune e residenza del Podestà. La realizzazione dell’adiacente castello ne ha modificato la struttura originale. La facciata e l’atrio sono ornati dagli stemmi di alcuni Podestà di San Casciano. Nella parte sinistra della facciata c’è una colonna dove sono riportate le unità delle antiche misure di lunghezza sancascianesi. Nell’atrio sono conservati altri stemmi dei Podestà ed un architrave del XVI secolo con lo stemma del Comune. Nella stanza del Sindaco è conservata un urna funeraria etrusca in terracotta.

è avvenuto in due fasi: la prima relativa alla parte orientale (comprendente gli attuali rioni del Campanile e della Porticciola), la seconda relativa alla parte occidentale (comprendente Gattineto e Pozzo). Tale ipotesi si basa sul fatto che nella “Lira del 1559” sono riportate, per quanto riguarda il centro abitato, l’esistenza di due “contrade” il Castello, ed il Borgo, corrispondenti alle due zone suddette. Delle mura sono, ad oggi, conservati alcuni resti nella parte est del centro storico, le altre sono inglobate negli edifici, o, come la parte a nord-est scomparse, probabilmente a causa di frane e/o a causa dei danni prodotti dalla fabbricazione del salnitro (nitrato di potassio) come testimoniano il Gherardini ed il Pecci, altre cause della demolizione delle mura vanno ricercate nel bisogno di pietre per la costruzione e riparazione delle case. Le mura della parte ovest comprendevano la porta della Caldagna, la quale fu demolita agli inizi di questo secolo. A nord di questa porta le mura mancano della parte rialzata rispetto al piano stradale, mentre mantengono la loro funzione di muro di sostegno, rimane comunque in essere solo il raccordo fra la vecchia porta ed una torre parzialmente ricostruita. A sud della porta della Caldagna le mura si sviluppano prevalentemente in elevazione rispetto al piano stradale e si collegano alla torre pentagonale. L’accesso a San Casciano era assicurato da tre porte: la “Porta”, ovvero l’accesso principale, a sud sull’attuale piazza Matteotti, la “Porticciola”, a nord, e la “Caldagna”, ad ovest, che come detto non esiste più.

commissionò nel 1446 a Biagio De Stinis l'ampliamento del castello in modo che avesse pianta quadrangolare, delimitato ai vertici dalla torre vecchia (quella quadrangolare, adattata alle nuove esigenze militari grazie alla realizzazione del confesso o contrafforte ed alla riparazione dei merli e dei beccatelli), dalla torre maestra, dalla torre mezza tonda e dalla torre detta "saracinesca", quest'ultima anche se non nominata nei documenti sopra riportati è documentata in altri successivi e probabilmente proteggeva l'ingresso del cassero. Fu inoltre sbassato un rilievo di terra sulla parte occidentale, in quanto esso costituiva l'unico reale pericolo per un attacco con artiglierie. Il colpo di mano delle truppe pontificie del 1451 interruppe i lavori, anche se questi erano ormai stati ultimati nelle loro linee essenziali. Nel 1466 la Repubblica di Siena inviò il Maestro Giovanni Gori di San Quirico a Fighine per ultimare i lavori.