Pendant les siècles sa structure architecturale et l’organisation ecclésiastique qui la gouvernait ont changé plusieurs fois. Au début l’église était gouvernée par quatre prêtres appelés « Pensionieri di San Guglielmo » puisqu’ils dépendaient d’un couvent de moines « Guglielmiti », qui se trouvait près de Acerona. L’église fut probablement consacrée à San Leonardo en conséquence de la vénération de ce saint dans le couvent de Acerona. En 1618 l’église fut élevée au rang de « Insigne collegiata », elle était gouvernée par un Chapitre de sept prêtres : l’Archiprêtre, qui était l’autorité la plus importante du Chapitre, avec six Chanoines. L’Archiprêtre et les Chanoines étaient nommés par la Communauté qui était le possesseur de l’église de San Leonardo. En plus des Canonicats, qui comprenaient aussi la Déposition de Jésus-Christ, il y avait aussi cinq Bénéfices qui appartenaient à quelques illustres familles de San Casciano qui nommaient indépendamment les prêtres chargés de les représenter. Pendant le XVIIe et le XVIIIe siècles l’église profita d’une période de grande splendeur car elle était fréquentée par des Évêques et des Cardinals provenant du reste de l’Italie et de l’étranger qui venaient à San Casciano pour se soigner à ses thermes. Pendant les siècles San Leonardo a eu plusieurs changements dans sa structure architecturale. Dans le projet originaire l’église devait avoir une direction ouest/est, au lieu de la direction sud/nord actuelle. L’entrée se trouvait sur le côté qui est occupé maintenant par « l’Oratoire de Saint-Antoine », puisque c’est ici qu’on a retrouvé le portail actuel. Le style était gothique avec beaucoup d’éléments en travertin ouvré comme on peut voir sur le portail et sur les restes des corniches et des colonnes. La direction actuelle fut donnée ensuite, ce fut probablement au XVIe siècle, au moment où la Compagnie de Saint-Antoine fut fondée avec la construction de sa propre église. Le campanile fut bâti en 1606.

XVIe siècle, avait son siège dans l’église de Sant’Antonio, à côté de San Leonardo, La Compagnie possédait deux Hôtels-Dieu aussi: un hôtel se trouvait dans le village, l’autre à côté de l’église Santa Maria della Colonna alle Terme ; chacun était gouverné par un « hospitalier » élu par le Conseil de la Compagnie. L’église de Sant’Antonio a eu aussi plusieurs changements au point de vue architectural, au XVIIIe siècle spécialement. En 1741 le grand escalier qui reliait l’église à San Leonardo fut déplacé ; il se trouvait à l’origine à côté de l’autel principal dédié à San Cassiano. En 1748 beaucoup de travaux modifièrent l’aspect intérieur de l’église à laquelle on donna un style baroque grâce à la réalisation de l’abside circulaire et des colonnes en faux travertin. Dix ans plus tard « mastro Pietro Sperone » termina les stucs qui ornent l’abside. Une statue de bois qui représente la Sainte Vierge avec l’enfant Jésus est conservée à l’intérieur.

qui probablement a été fondée en même temps que la Compagnie de Saint-Antoine, avait son siège dans cette église. Elle était gouvernée par un « Conseil des Frères » qui nommait un Chef de Prieurs, un Second Prieur et d’autres prieurs qui avaient la tâche pratique de gérer la Compagnie, ils restaient en charge trois ans. La Compagnie avait un troisième Hôtel-Dieu dans le quartier du « Pozzo ». C’est la seule église, parmi les trois qui se trouvent à l’intérieur des remparts, qui conserve encore sa structure originaire : à l’intérieur on peut admirer des fresques qui ont été attribuées à Pomarancio. À l’intérieur de l’église il y a aussi la tombe du « Bienheureux Pietro », un ermite qui, d’après la tradition, est mort de froid sur les marches de l’église.

qui composaient le diocèse de Chiusi, mais on a toujours dit qu’elle a été bâtie sur les restes d’un ancien temple païen. Pendant beaucoup de siècles, au moins jusqu’à la fin du XIe siècle elle garda son rôle de paroisse et elle était le point de repère pour les établissements urbains qui étaient appelés justement « Santa Maria ad balneo » sur les documents de l’époque. Sa position très périphérique par rapport au centre actuel est le résultat d’une grande réduction des proportions du village qui s’est produite pendant les siècles, aux points de vue urbain et démographique. Après la perte de son rôle de paroisse, l’église de Santa Maria a eu une fonction d’assistance spirituelle pour ceux qui venaient se soigner aux thermes. Bientôt la fonction spirituelle fut accompagnée par des services d’assistance matérielle, grâce à la naissance d’un Hôtel-Dieu destiné à l’accueil des pauvres qui arrivaient aux thermes. À l’intérieur on peut trouver de nombreuses fresques de l’école de Sienne et de Orvieto.

La seule nef est enrichie par deux chapelles latérales, dont une, qui a été consacrée à la Sainte-Vierge, est élégamment décorée suivant le style du Dôme de Sienne, avec ses couleurs caractéristiques : le blanc et le noir. L’abside circulaire a été bâtie à la place d’une des tours de l’ancien système de défense.

sa façade est plus haute que son toit et son fronteau bien proportionné en élance le mouvement. L’église a trois portes d’entrée : sur la porte centrale il y avait une décoration en terra-cotta de 1937 qui représentait la Sainte-Vierge ; elle fut enlevée pour agrandir la porte même. Une rosace en terre cuite aussi décore avec élégance la façade. L’intérieur est en style baroque, avec trois nefs. Le plan de l’église est carré avec deux chapelles latérales placées à la moitié des nefs ; les autels des deux chapelles sont consacrés à la « Madonna del Rosario » et à « Saint’Antonio da Padova ». L’église a des fonts baptismaux en travertin de San Casciano à côté de la porte latérale de gauche.

comme siège de l’administration de la Commune et comme résidence du « podestat ». La construction du château contigu en a modifié la structure originaire. La façade et la cour intérieure sont ornées avec les armes de quelques-uns des « podestats » de San Casciano. Sur le côté gauche de la façade il y une colonne qui reproduit les anciennes unités qui étaient utilisées à San Casciano pour mesurer la longueur. Dans la cour intérieure il y a aussi une architrave du XVIe siècle avec le blason de la Commune. Une urne funéraire étrusque en terre cuite est conservée dans la salle du Maire.

la première a produit la partie orientale du village (qui comprend les quartiers actuels de « Campanile » et « La Porticciola »), la deuxième a produit la partie occidentale (qui comprend les quartiers « Gattineto » et « Pozzo »). Cette hypothèse se fonde sur des textes de la « Lira del 1559 » où on parle de l’existence de deux quartiers dans le centre : « Il Castello » et « Il Borgo », qui correspondent aux deux parties susmentionnées. Les seuls restes des remparts que l’on peut voir aujourd’hui se trouvent à l’est du centre, les autres restes ont parfois été englobés dans d’autres bâtiments ou ont disparu, comme au nord-est, probablement à cause d’éboulements ou à cause des dégâts produits par la fabrication du salpêtre (nitrate de potassium), d’après ce que Gherardini et Pecci nous rapportent. D’autres causes de la démolition des remparts sont à rechercher dans le besoin de pierres pour la construction et la réparation des maisons. Les remparts du côté est comprenaient la porte « Caldagna », qui fut abattue au début du XXe siècle. Au nord de cette porte les remparts n’ont pas d’extension en dessus du plan routier, mais ils gardent leur fonction de soutien ; il ne reste, cependant, que le reliage entre l’ancienne porte et une tour qui a été partiellement reconstruite. Au sud de la porte « Caldagna » les remparts sont pour la plupart élevés par rapport au plan routier et se relient à la tour pentagonale. L’accès à San Casciano était assuré par trois portes : la « Porte », c’est à dire l’accès principal, qui se trouve au sud dans la « Piazza Matteotti », la « Porticciola » au nord, et « la Caldagna », qui n’existe plus.

Le centre historique garde une structure très originale avec un plan quadrangulaire, de grandes rues toutes droites et une grande place disproportionnée par rapport aux dimensions actuelles du village.

la République de Sienne commissionna à Biagio De Stinis l’agrandissement du château pour lui donner un plan quadrangulaire, délimité aux sommets par la vieille tour (quadrangulaire et adaptée aux nouvelles exigences militaires grâce à la réalisation du contrefort et à la réparation des merlons et des corbeaux), par la tour maîtresse, par la tour demi-circulaire et par la tour appelée « saracinesca » ; la dernière porte n’est pas nommée dans les documents de cette période, mais apparaît dans des documents plus récents et protégeait, probablement, l’entrée au château. Un relief de terre qui se trouvait du côté ouest fut baissé aussi, car c’était le seul vrai danger pour une attaque avec l’artillerie. Le coup de main de l’armée pontificale en 1451 interrompit les travaux qui, cependant, avaient été presque terminés. En 1466 la République de Sienne envoya le Maître Giovanni Gori de San Quirico à Fighine pour terminer ces travaux.